Van Maasakkers weet als zanger in het Brabants dialect sinds eind jaren zeventig een groot publiek aan te spreken. In 1978 verschijnt zijn eerste LP die een groot succes wordt. Het bekendste liedje op die LP is 'Gaode mee',ondertussen een klassieker die nog steeds populair is. Bijna iedere Brabander kan het liedje meezingen.
RadiomakerBehalve succesvol muzikant is Van Maasakkers ook lange tijd programmamaker bij Omroep Brabant radio.Van eind jaren 80 tot 1999 maakt hij programma's als 'Muziek beneden de Moerdijk' en 'Tussen Amsterdam en Brussel'. "Daar zou ik nu helemaal geen tijd meer voor hebben", zegt de zanger, die vindt dat hij goed van de muziek kan leven.
In 2008 viert van Maasakkers zijn 30-jarig artiestenjubileum met vier uitverkochte concerten in het Muziekcentrum Frits Philips in Eindhoven.
BloemencorsoEen van de hoogtepunten in zijn carrière is het bloemencorso Valkenswaard. Dat had in 2007 als thema : "Bloemencorso Valkenswaard ontmoet Gerard van Maasakkers" . Alle corsowagens waren gebaseerd op liedjes van de Brabantse zanger.
Van stoppen wil van Maasakkers ondanks zijn pensioengerechtigde leeftijd nog niets weten. Op het programma staat nu onder meer een theatertoer met de Limburgse zanger Gé Reinders en het orkest Philharmonie Zuidnederland.
Volle zalenHet succes van de Brabantse dialectzanger blijft niet beperkt tot onze provincie. In heel Nederland trekt Gerard van Maasakkers volle zalen. Op de vraag of hij ook bekend is in Vlaanderen, zegt hij : "Nee, helaas niet".