Oosterwijk begon zijn carrière bij VV Lettele en werd daar opgepikt door de jeugdopleiding van Go Ahead Eagles. Daarna kwam hij bij de Voetbalacademie FC Twente terecht.
In 2013 maakte Oosterwijk zijn debuut in het betaalde voetbal voor Jong FC Twente. In het seizoen daarna werd hij toegevoegd aan de eerste selectie van FC Twente.
Weinig speeltijdIn de wedstrijd tegen Roda JC in september 2015 scoorde Oosterwijk zijn eerste doelpunt voor de ploeg. Dit seizoen kwam de centrumspits maar weinig aan spelen toe bij FC Twente.